SYNTHESE DE NOUVEAUX DERIVES AZIRIDINESCYCLODEXTRINE.

Abstract

:Notre travail de thèse a porté sur la synthèse de cyclodextrines, celle des aziridines et enfin sur l’inclusion de ces dernières dans la b-cyclodextrine. Avec cette inclusion, nous avons obtenu des complexes tout à fait originaux, que l’on ne rencontre nulle part dans la littérature. L’originalité de notre inclusion est qu’elle a été réalisée dans l’eau, milieu dans lequel les aziridines sont facilement hydrolysées en aminoalcools correspondants, et ce d’autant plus que la b-cyclodextrine catalyse cette ouverture. Les complexes formés sont essentiellement étudiés par RMN à haut champ. D’autre part, les aziridines obtenues ont été soumises à une ouverture thermique suivie d’une cycloaddition dipolaire-1,3 avec comme dipolarophiles, un éthylènique, un carbonyle et une imine. L’identité des cycloadduits a été établie avec les méthodes classiques d’analyse. Enfin, de nouvelles aziridines ont été synthétisées et soumises à une évaluation de leur activité biologique. Contrairement aux dérivés déjà obtenus au sein du laboratoire, les nouveaux composés ont montré une activité antibactérienne. Ceci enrichit la chimiothèque de notre structure de recherche et montre que l’activité biologique des aziridines peut être modulée par simple modification des substituants. Abstract: Our work was mainly focused on the synthesis of new aziridines, modified b- cyclodextrin (b-CD), along with the achievement of novel inclusion complexes between aziridines and b-CD. The latters are not found anywhere in the literature and there structures were established by means of high resolution NMR studies. The best of this work was that inclusion complexes were carried on in water as a solvent despite cyclodextrin catalytic activity on the hydrolysis of many compounds including aziridines. Besides, some among our aziridines were thermally opened and engaged into a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with such dipolarophiles as an imine, a carbonyl and a vinylic derivative. Finally, another new class of aziridines has been synthetised and submitted to biological assessment. They showed antibacterial activity by contrast with previously compounds synthetised in our laboratory. This allowed us provide the laboratory with novel products whose activity was modulated just by the nature of substituents beared by the aziridine moiety.