ÉTUDES THEORIQUES DE LA RÉACTIVITÉ DE QUELQUES N-ACYLAZIRINES

Abstract

Les N-acylaziridines représentent une classe très intéressante de composés organique dans le domaine de la chimie suite à l’instabililité du motif aziridine ainsi qu’à la présence du groupement acyle. Ces composés sont très utilisés dans la synthèse de produits pharmaceutiques et agricoles. Dans l’objectif d’’étudier la réactivités de N-acylaziridines, une étude théorique mécanistique de deux réactions, l’une sur l’effet des argiles activées à l’acide des N-acyl-2.2-diméthylaziridines et l’autre sur l’hydrolyse acide du N-benzoyl-9 azabicyclo[6.1.0]non-4-ène a été établie. Pour cela une analyse conformationnelle et structurale a été effectuée afin de localiser la conformation la plus stable et cela pour tous les réactifs. Une localisation du site d’attaque électrophile a été établie suite à l’environnement acide des deux réactions. Pour cela une analyse de charges et de quelques indices de la réactivité locale issue de la DFT ont été utilisées ainsi qu’une analyse structurale et énergétique des entités N- et O-protonés. En effet une rupture cyclique du motif aziridine de tous les réactifs protonés ainsi que leurs conformères pour déterminer le mécanisme réactionnel. Les résultats obtenus révèlent que la conformation du réactif a un effet primordial concernant le produit obtenu.