ELABORATION DES CORRELATIONS QUANTITATIVES STRUCTURE-ACIDITE DES ACIDES CARBONES. ETUDE THEORIQUE DES EFFETS DE SOLVANT SUR LES EQUILIBRES CETO-ENOLIQUES DES COMPOSES β-DICARBONYLES CYCLIQUES ET DE LEURS ANALOGUES A CHAINES OUVERTES

Abstract

Le travail présenté dans cette thèse a pour objectifs : 1- Elaboration des corrélations quantitatives entre les constantes d’acidité aqueuse et les énergies libres de déprotonation des acides carbonés étudiées. 2- Prédiction des constantes d’acidité aqueuse (pKa) des acides carbonés en développant des modèles de corrélation quantitatives structure-acidité (QSPR: Quantitative Structure-property relationships) en utilisant les méthodes de régression linéaires. - Etude théorique des effets de solvant sur l'équilibre tautomère céto-énolique des composés β-dicarbonylés cycliques et de leurs analogues à chaînes ouvertes. 1er cas : Acide tétronique / Acétylacétate d’éthyle 2ème cas : Dimédone /Acétylacétone 4- Etude théorique des effets stéréoélectroniques sur l’acidité carbonée des acides -dicarbonylés cycliques et de leurs analogues à chaînes ouvertes à l’aide de la méthode NBO (Natural Bond Orbital). Le travail a été mené à l’aide des approches statistiques, en l’occurrence la régression linéaire simple et multiple et des approches quantiques. Les calculs ont été effectués avec le programme Gaussian en utilisant les méthodes DFT/B3LYP/6-311++G** et MP2/6-31+G**.